Детство юного музыканта и артиста прошло в известном городе Асбест. В музыкальной школе Глеб не учился, но своими силами овладел умением играть на гитаре и фортепиано, в 6-м классе также несколько раз играл на бас-гитаре в школьном ансамбле.
После того как закончил школу, Глеб Самойлов поступал в институт на исторический факультет, но не поступил, и около года проработал лаборантом в своей же школе. В 1988 году решил поступать в музыкальное училище по классу бас-гитара, но через один год решил бросить учебу. В школьные годы он впервые начал встречаться с девушкой по имени Алина. Глеб Самойлов не является главным фигурантом создания группы. Он присоединился к Петру Маю, Александру Козлову и своему старшему брату Вадиму Самойлову только в 1987 г., когда группа уже называлась ВИА РТФ УПИ. Официальный день рождения группы «Агаты Кристи» считается 20 февраля 1988 г., а вот первый концерт был дан только в № 2 Уральского политехнического института. Вместе с Вадимом он является вокалистом, гитаристом, аранжировщиком, клавишником, а также автором многих песен одновременно.
Кроме своей работы в «Агате Кристи», Глеб также решил записать сольный альбом в далеком 1990 году под названием «Маленький Фриц» и в 1995 году — альбом «Свистопляска», который остался неизданным. После нескольких альбомов он решил принять крещение и утверждал, что его работа в группе была переломным моментом в жизни. Сегодня он занимается собственной группой, которая активно развивается.
